台灣投入自由軟體的起源，可說是1991年教育部連接美國普林斯頓大學 JvNCnet，接上美國國家科學基金會網路 (National Science Foundation NET) 骨幹之後，台灣的自由軟體開發者，才得以即時與歐洲自由軟體運動接軌。一開始，台灣自由軟體的開發者與使用者以 User Group 的方式開始推行，最早可以追溯到1994年的「台灣 Linux 使用者組織」。同年，也開始有人在自由軟體作業系統上撰寫中文程式，如早先的 chdrv、crxvt 和 xcin 等，都在這個時期出現。

自由軟體在台灣發展的初期，所有的 package 都必須由使用者自行尋找、安裝，1994年出現的交大「雲觀I」和「雲觀III」則改變了這種形況，「雲觀I」可說是國人打包 Linux package 的濫觴，其中包括了當時最流行的 Slackware Linux 套件，是不少玩家進入自由軟體世界的啟蒙，當時的 Linux 尚未有中文介面。

Linux 中文介面的建立要到1998年 CLE 計畫釋出才初步達成，CLE 指的是 Chinese Linux Extension，其將許多中文程式搭配當時熱門的 Red Hat Linux 包成一個套件，讓使用建置 Linux 中文環境的困難度大為降低，CLE 當時的成果，目前仍散見於各大 Linux 散布版本中。

到了2000年，國內自由軟體社群建立了軟體自由協會（Software Liberty Association of Taiwan，SLAT）這個非營利的法人機構，作為國內自由軟體社群與外界溝通的窗口。接著，開始有推動者將自由軟體程式帶入校園和社區中，例如將自由軟體作業系統帶入鄉間的花蓮縣萬榮村計畫，便是自由軟體進入校園的起點，此類計畫希望藉由軟體自由的特性，縮短台灣城鄉差距的資訊落差窘境。

2003年，政府開始關注自由軟體商用的潛力，經濟部工業局展開「自由軟體產業推動計畫」，擴大自由軟體在台灣的應用幅度與研發能量。中央研究院資訊科學研究所接受該計畫執行社群分項工作，於該年成立自由軟體鑄造場(Open Source Software Foundry，OSSF)。同年，屬於產業界的 Linux 促進會也提出「阿里山計畫」，結合產官學界的力量，推動 Linux 產業發展計畫。

經歷多年的深耕實作，自由軟體社群愈來愈壯大，也有更多的使用者開始採用自由軟體，許多社群如 Tossug、KaLUG 等維持每週一聚的規畫，為自由軟體推動注入活血；Study-Area 和 Ubuntu 正體中文等自由軟體相關論壇，不乏許多熱心人士和使用者熱烈參與討論，形成一個資源豐富的自由軟體知識分享網絡。

政府部門近年更加重視自由軟體產業的發展，例如由教育部委辦，中華民國自由軟體協會(SLAT)承辦的教育部校園自由軟體應用諮詢中心(OSSACC)，在全國中小學校園中，全力推動自由軟體的實際應用；經濟部工業局的自由軟體入口網站，整合國內各類自由軟體資訊，以滿足各界對自由軟體訊息的需求；中研院資訊所自由軟體鑄造場(OSSF)則持續推廣自由軟體概念並提供自由軟體法律授權的諮詢服務，促進台灣人才培育與產業合作。
 
另外在產業界，也開始將自由軟體應用融入產品販售策略裡，許多大廠如 ASUS 和 Acer 陸續以自由軟體作業系統作為新一代輕簡筆記型電腦的預設作業系統，使得自由軟體社群精神大振。在銷售數量上大獲成功的新一代輕簡筆記型電腦，一併吸納自由軟體社群的創意結晶，讓產品得以不斷推陳出新，越做越好，並催生不少的輕簡筆電社群支援網站。

時至今日，推動自由軟體已不再是一種革命運動，而是可實做的軟體開發方式。在許多前人的努力下，自由軟體已經在軟體應用上佔有一席之地，不論是伺服器領域或是個人桌面等都有良好的發展。也許就在不遠的將來，自由軟體甚至可能取代傳統商業授權軟體，取得主流地位。